Como todo Jedi, Obi-Wan foi treinado na infância por Yoda. Depois, foi aprendiz do mestre Jedi Qui-Gon Jinn.
Quando Obi-Wan tinha 25 anos, ele, junto com Qui-Gon foram enviados para negociar no bloqueio comercial do planeta Naboo pela Federação do Comércio. Resgataram a Rainha Amidala, que, a pedido de Qui-Gon, resolve ir até Coruscant. Ao sair de Naboo, a nave da rainha fora interceptada por uma nave da Federação do Comércio e acabou perdendo os escudos de força, o que praticamente tornaria inevitável a destruição da nave, mas o androide R2-D2 consegue reativar o escudo. Devido aos danos causados pela interceptação (perda do Hiperdrive), eles ficam impossibilitados de viajar até Coruscant e acabam buscando refugio em Tatooine, uma idéia de Obi-wan para não serem localizados pela Federação, pois o planeta segue regras de uma família de Gângsters conhecida como HUTT´s, e é neste momento que Qui-Gon encontra o jovem Anakin Skywalker.
Depois de Amidala protestar no Senado, ela resolveu retomar Naboo; e lá os Jedi encontram o Sith Darth Maul. Qui-Gon é morto por ele, mas Obi-Wan consegue derrotá-lo. Obi-Wan torna-se um cavaleiro Jedi e resolve seguir o último desejo de Qui-Gon: assumir como padawan (aprendiz) Anakin, ensinando a ele tudo o que sabe.
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